Em 1988, foi vendido do São Paulo para o Real Betis, da Espanha, por 32 milhões de dólares, até então a transferência mais cara da história do futebol. Apesar do alto valor pago pelos espanhóis, Denílson não conseguiu repetir no Betis o mesmo desempenho que o tornou destaque da Copa das Confederações, foi reserva da Seleção Brasileira durante a Copa do Mundo de 1998, e acabou por ver seu clube rebaixado para a Segunda División espanhola ao fim da temporada 1999–00.
Tentando valorizar seu atleta, a diretoria do clube espanhol o emprestou ao Flamengo para a disputa da Copa João Havelange em 2000, porém o atacante tornou a não brilhar, indo embora do clube ao final do ano.
Em 2005, Denílson participou do título da Copa del Rey pelo Betis. No mesmo ano, foi negociado com o Bordeaux, clube da primeira divisão da França, por um valor não divulgado. Sua passagem pelo clube durou apenas uma temporada, e no ano seguinte não teve seu contrato renovado.Surgiram, então, rumores de que o jogador brasileiro pudesse ir jogar no Middlesbrough, ou no Portsmouth, ambos da Inglaterra. Entretanto, contrariando todas as especulações sobre seu futuro, em julho de 2006, Denílson acabou acertando sua transferência para o Al Nassr, da Arábia Saudita.Terminado seu contrato com o Al Nassr, em maio de 2007, tudo levava a crer que Denílson retornaria ao futebol brasileiro, mais especificamente para o Palmeiras, aonde chegou, de fato, a treinar por alguns dias. Contudo, novamente surpreendeu a todos, assinando com a equipe estadunidense do Dallas. A jogada de marketing, de ir jogar nos EUA, a exemplo do que fizera David Beckham, estrela do futebol inglês, Romário e Pelé… não deu certo para Denílson. Pelo Dallas, disputou somente onze partidas, tendo marcado apenas dois gols.
Rescindindo seu contrato com o Dallas, voltou a treinar no Palmeiras, apenas para manter a forma física, segundo se dizia na época. Contudo, as negociações com o clube acabaram avançando, de modo que, em fevereiro de 2008, Denílson passou a ser jogador do Palmeiras, até o final da presente temporada.Após o término do Campeonato Brasileiro de 2008, Denílson foi dispensado pelo Palmeiras e não escondeu a decepção da maneira que foi tratado pela diretoria do clube alviverde. Em 2009, Denílson chegou a fazer um teste para o Bolton, da primeira divisão inglesa, mas acabou indo para o Itumbiara Esporte Clube, de Itumbiara, tendo tudo acertado com o Tricolor da Fronteira no dia 31 de janeiro com a ajuda do jogador de futsal Falcão, que também atua como empresário, para se juntar a outras estrelas veteranas como Túlio Maravilha e o goleiro Sérgio (ex Palmeiras) no clube que havia sido campeão goiano de 2008. Ainda em 2009, Denílson partiu para uma participação relâmpago no Xi Măng Hải Phòng, do Vietnã, onde jogou apenas o primeiro tempo de um jogo e marcou um gol.Em janeiro de 2010, acertou com Kavala, da Grécia. Após não disputar sequer uma partida oficial, Denílson terminou sendo dispensado pelo clube.
Comentarista esportivo.
Em junho de 2010, Denílson acertou com a TV Bandeirantes para trabalhar como comentarista esportivo durante a Copa do Mundo de 2010, com seu estilo bem humorado faz sucesso nos programas esportivos da emissora como dançarino. No jogo pela Compa do Brasil entre Coritiba e Ceará ,apostou 2 x 1 para o Ceará, teve que engulir os freios da carroça. Sem esquecer que sendo ele um ex-atleta na posição de atacante, será ultrapassado em números de gols pelo goleiro Rogério Ceni do São Paulo.
DENILSON O CORITIBA SIM TEM HISTÓRIA , RESPEITE MAIS O CORITIBA !
Tan sólo 45 minutos ha durado la aventura del futbolista brasileño Denilson de Oliveira en el país de Vietnam http://www.bing.com/images/search?q=denilson&view=detail&id=EC4E6F74C3879485384505DF91D89C71A40DE5E6&first=31&FORM=IDFRIR